ФЛАВИНЫ

ФЛАВИНЫ (от лат. flavus—желтый), пигменты желтого цвета с интенсивной зеленой флюоресценцией. В виду их легкой растворимости в воде их объединяют в группу лиохромов (El-linger, Koschara) в отличие от жирорастворимых липохролюв (см.). Ф. весьма широко, если не повсеместно, распространены в природе как в растительном, так и в животном мире, встречаясь однако в весьма низких концентрациях. Ближе изучены Ф., полученные из молочной сыворотки (лактофлавины), яичного белка (ово-флавины), печени (гепатофлавины), далее из солода, мочи, различных органов и т. д. С Ф. идентичен «цитофлав», выделенный из сердечной мышцы. По химическому строению Ф. относятся к хиноксалииовому типу, являясь производными изо-аллоксазина; со н н HCf Ч/ ^ХС^ ^х' б н к~к-рым присоединен остаток' C₄H₈Oi углево-доподобного строения. Этот остаток под влиянием света в щелочной среде отщепляется, давая т. н. фото-(или луми-)флави-ны. В отличие от нативного Ф. фото-флавины растворимы в хлороформе; сохраняют близкий к исходному Ф. спектр поглощения «оо «ю ш *»„,. (^см- Рис-)- Искуса ственный синтез фото-Ф. осуществлен Куном (Kuhn), установившим его строение как триметил-аллокса-зина. Нативный Ф. имеет эмпирическую формулу С₁₇Н₂₀К₄О₆ и следующее строение: \ H₃c-cf ^хс/ ^чс^ CH(CHOH),CHjOH N₄ А \ со Н_аС—Ск _/С_Х ,.С_Ч JNH Ч/ ^XN^ ^ХС/ н               о Эти данные относятся к лакто- и овофлавинам, к-рые повидимому тождественны; боковая цепь в них по своему строению соответствует конфигурации рибозы. Полный синтез такого Ф. осуществлен почти одновременно Куном и Кар-рером. Вопрос о том, в какой мере прочие Ф. отличаются друг от друга по своему строению, еще нельзя считать решенным. Открытые и начатые изучаться лишь в 1932 г., Ф. привлекли к себе большое внимание, т. к. обнаружились их разнообразные, весьма важные биологические функции. Так, оказалось, что к Ф. относится витамин В₂ (термостабиль-. ный компонент комплекса витаминов В). Есть основания полагать, что Ф. в известной море служат действующим началом -в препаратах печени, применяемых для лечения анемии. С другой стороны, Ф., присоединив фосфорную кислоту, являются активной группой т. н. «второго (желтого) дыхательного фермента» Вар-бурга. Этот фермент широко распространен в животном и растительном мире, богаты им не только аэробные клетки, но и анаэробные ми- кроорганизмы. Действие его не угнетается цианидами; в нормальных аэробных клетках на его долю может приходиться лишь небольшая часть общего дыхания, и Варбург приписывает ему участие преимущественно при процессах анаэробного окисления и восстановления. Ферментативную способность фосфорилированный флавин приобретает лишь в результате соединения со специальным коллоидным «носителем», каковым является специфический белок со свойствами глобулина. Будучи отщеплены от этого белка, Ф. утрачивают свою ферментативную функцию, но сохраняют функцию витаминную; при воссоединении с белком ферментативные свойства снова восстанавливаются. Нагревание уничтояает ферментативную функцию, не затрагивая витаминной. Эти соотношения могут быть представлены следующим образом: ■g Щ Раствори- Активность мость в в качестве Флавины Э g a £ к я Оки воде хлоро- фер- вита- форме мента мина Флаво-протеиа (фермет) . . — + — + + То же нагретый — -г — — + Флавин натив- ный ..... + + — - — + Флавин ирра- диированный (лумнфлавин) + + + -~ — Сопоставление свойств лиохромов (флапи-нов) и липохромов (каротиноидов): Свойства Лиохромы (флавины) Липохромы Желтый, оранжевый, кра- сный Флюоресценция .... Зеленая, очень Желто-зеле- сильная ная, очень слабая Содержат азот Растворимы Веяааотястые Нерастворимы Растворимость в воде . Отношение к к-там . . Устойчивы Лябильиы |) к щелочам . Лябильиы Устойчивы Имеют отношение к В, Дневная доза в каче- 5.Ю"⁶ г лакто- стве витамина.... 2,5.1(Г^вгр-на- флавина ротина J В свободном виде, без коллоидного носителя, Ф. могут играть роль биол. акцепторов водорода, напр. способны заменить метилеповую синьку в опытах с анаэробным дегидрированием органических веществ (молочной к-ты, альдегидов); в аэробных условиях усиливают дыхание клеток с низким дыхательным обменом (безъядерные эритроциты, молочнокислые бактерии). В качестве окислительно-восстановительного агента Ф. отличаются чрезвычайно низким потенциалом: при рН=7 нормальный потенциал Е^ = -0,227 вольт, соответственно этому лейко-флавины являются сильнейшими восстановителями. Переход из восстановленного в окисленное состояние и обратно совершается в два этапа: сперва путем моновалентного восстановления (соответственно окиеления) образуется радикал семи-хияоидного типа (моно-гидросоединение), в кислой среде довольно устойчивый, с яркой красной окраской. Лишь затем следует образование стабильной формы с четным числом электронов. в. энгеаыардт.